Windows 10 phiên bản tháng 10 năm 2018[13] (còn được biết đến với số hiệu 1809[14] và tên mã "Redstone 5") là bản cập nhật thứ sáu của Windows 10 đồng thời là bản cập nhật cuối cùng dưới tên mã "Redstone". Nó có số bản dựng (build number) là 10.0.17763. Đây là bản Windows 10 "tai tiếng" và gây ảm ảnh cho người dùng nhất bởi hàng loạt lỗi tồn đọng cũng như hiện tượng "khắc phục xong lỗi này thì lỗi khác lại xuất hiện".[15]Ngày 14/2/2018, bản xem trước đầu tiên của Windows 10 1809 được trình làng cho các thành viên của chương trình người dùng nội bộ Windows. Đến ngày 2/10/2018, Windows 10 1809 chính thức được phát hành rộng rãi lần đầu tiên.[16][17] Sau khi nó gặp phải vấn đề nghiêm trọng liên quan đến dữ liệu người dùng,[18][19][20] Microsoft đã phát hành lại bản cập nhật này cho các thành viên của chuơng trình Insider, đồng thời lên tiếng về những gì đã xảy ra đối với những người dùng đã gặp phải vấn đề trên.[21][22] Sau khi đã khắc phục được sự cố dữ liệu cá nhân của nhiều người dùng bị mất hàng loạt trên, Microsoft lại phải đối mặt với sự tồn tại của một lỗi có liên quan đến việc tệp bị ghi đè mà không có bất kỳ xác nhận hay cảnh báo nào khi giải nén các tệp có đuôi.zip.[23][24] Ngày 13/11/2018, Windows 10 1809 đã được tái phát hành rộng rãi sau khi các vấn đề trên được khắc phục.[25][26]Hỗ trợ cho Windows 10 1809 dự kiến kết thúc vào ngày 12/5/2020 (đối với bản Home và Pro) nhưng do ảnh hưởng của đại dịch COVID-19, Microsoft đã lùi thời hạn này đến ngày 10/11/2020, sau khi bản dựng 10.0.17763.1577 cho hai phiên bản trên được trình làng.[27] Đến ngày 11/5/2021, bản Enterprise và Education của Windows 10 1809 cũng đã bị ngừng hỗ trợ cùng với phiên bản 1909 của các bản Home và Pro.[28][29]